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1903年吴待秋只身来到杭州，求学于求是书院（今浙江大学前身）。求是书院督学陈叔通与待秋原为世交，故邀请待秋至家做客，切磋画艺，或挥毫交流，成为好友。在杭州吴待秋得识了治印大家丁辅之、画梅名家高野侯以及胡庆余堂主人胡仲均，四人一见如故交流往返不绝。